Damon i Stefan zemřeli, když se snažili Katerinu zachránit a od té doby žije Damon jako upír, kterému na nikom už nezáleží a jeho jediným cílem je osvobodit Katerinu.Stefan zemřel spolu se svým bratrem, když se snažil Katerinu osvobodit. Protože ale měl v sobě upíří krev, proměnil se v upíra. Když se po nějaké době vrací do Mystic Falls, zachrání dívku z autonehody a uvidí její neuvěřitelnou podobu s Katerinou.Elena se se Stefanem rozejde, když Katherine Jennu přinutí, aby se bodla kuchyňským nožem, a přiznává svou porážku. Čarodějka Lucy, která pomáhá Katherine, spojí upírku s její dvojnicí tělem i duší, a tak, co se stane jedné, stane se i druhé. Stefan s Damonem tak nevědomky ubližují Eleně, když mučí Katherine.

Kdy se vrátí Elena do Upířích deníků : Epizody. Po čtyřech měsících, kdy se Elena snažila vyrovnat s Damonovou ztrátou způsobem, který by mohl být nebezpečný, se vrací na Whitmore College ke studiu ve 2. ročníku.

Kdy zemre Jeremy

Pak se v 5. sérii vrátil k Bonnie a i navzdory tomu, jak tvrdil, že ji miluje, jsem mu to nevěřila, až do té scény, kde zjistil, že umírá.

Kdy zemře alaric : Jednu chvíli jeho tělo dokonce obýval i Klaus (Joseph Morgan). Ve třetí sérii ho Esther (Alice Evans), matka Klause, přeměnila na bláznivého Původního, aby zabila svoji rodinu. To se jí sice nepovedlo, jenže Alaric byl propojen s Elenou, takže když se na konci třetí řady utopila a zemřela, zemřel i on.

Od páté série je Damon přítelem Eleny potom, co si oba myslí, že Stefan dobrovolně odešel (ale neodešel, zajal ho Silas). Na konci páté série čeká snad všechny obrovský šok, když Damon nestihne přejít přes Bonnie z druhé strany a temný vír ho strne a Damon nadobro umře.

Od páté série je Damon přítelem Eleny potom, co si oba myslí, že Stefan dobrovolně odešel (ale neodešel, zajal ho Silas).

Kdy umře Jeremy

Pak se v 5. sérii vrátil k Bonnie a i navzdory tomu, jak tvrdil, že ji miluje, jsem mu to nevěřila, až do té scény, kde zjistil, že umírá.Jeremy touží být jako Anna a tak jí poprosí o její krev, aby se mohl také proměnit v upíra. Následně je ale Anna zabita Jeremyho strýčkem Johnem, což Jeremyho utvrdí, že se promění v upíra. Naštěstí díky své nešikovnosti to nedokáže.Pak se v 5. sérii vrátil k Bonnie a i navzdory tomu, jak tvrdil, že ji miluje, jsem mu to nevěřila, až do té scény, kde zjistil, že umírá.

Série skončila tím, že se Stefan obětoval, aby všechny zachránil: Damon s Elenou spolu prožili dlouhý lidský život, Caroline a Ric otevřeli školu pro svoje holky, Bonnie procestovala svět, Matt zůstal v Mystic Falls a nakonec se Elena s Damonem opět shledali se svými rodinami.